Pada masa-masa sebelumnya, Kaitlyn Lin telah menceburi dalam bidang lakonan dan pernah tampil dalam penampilan cameo di TV. Kerana jadualnya, dia tidak dapat melangkah lebih jauh dan memilih untuk fokus dalam bidang muzik.

Pada tahun 2019, dia menubuhkan syarikat media miliknya, OMG! Media, bersama dengan rakan kongsi yang lain dan studionya terletak di City Hall. Dia berkeje sebagai jurulatih vokal dan telah melatih pelajar dari semua peringkat umur di bawah sayapnya dalam jangka masa satu tahun.

Pada tahun 2020, dia memutuskan untuk meninggalkan perniagaan untuk menumpukan perhatian pada keutamaan lain.

Pada tahun yang sama, dia bergabung dengan Faith Music Center sebagai jurulatih vokal bebas dan melatih pelajar berkeperluan khas dalam bidang nyanyian. Pada masa ini, dia adalah mentor kumpulan band Cactus Rose di sekolah muzik dan pernah tampil dalam beberapa persembahan bersama band ini.

Selain hosting dan muzik, Kaitlyn Lin telah diundang sebagai juri vokal untuk acara nyanyian yang berkaitan dengan amal, yang dianjurkan oleh kumpulan minat nyanyian Singapura, You Sing I Sing We Sing Together (YSISWST). Dia dijemput beberapa kali lagi sebagai jurulatih vokal untuk kumpulan minat.

Pada bulan Mac 2020, dia diundang untuk menjadi pengacara untuk persembahan sepanjang tempoh Circuit Breaker. [6]